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高校中退後、様々な職につくが身に付かず、ドラッグや暴力沙汰に明け暮れた。
15歳の頃には、遠足中の黒人児童たちに投石して負傷させ、人種差別的な言葉を叫んだことがある。
16歳の時には、コカインとアルコールで酩酊した状態でベトナム人男性を襲撃し、人種差別的な言葉で罵りながら木の棒で殴りつけた。このためウォールバーグは殺人未遂の容疑で起訴され、暴行の罪を認めてボストンの感化院に収容されたが、わずか45日後に出所している。
このほか、21歳の時には近所の住人に言いがかりをつけて暴力を振るい、顎の骨を砕く重傷を負わせたこともある。当時、ボストン警察には25回も世話になったという。やがて反省し、自身の行いを改める決心をした。
2014年、犯罪歴の抹消をマサチューセッツ州に申請したが、2016年却下された。