投資家の高山（飯田基祐）と出会った佐奈（永野芽郁）。1億円の投資を前向きに検討したいという高山に、佐奈と須崎（杉野遥亮）は大喜び！小鳥（西島秀俊）のアシストもあり、とんとん拍子で話は進んでいく。
一方小鳥は、早智（広末涼子）とのメッセージのやり取りを社内のチャットに誤送信！ドリームポニーの面々は、「小鳥さんがデート！？」と大盛り上がり！
そんな矢先、順調だったはずの投資話に思わぬ落とし穴が！？